孔令伟原名孔令俊，成年后改名为孔令伟，家世显赫，是国民政府原财政部长，行政院长孔祥熙和宋氏三姐妹中老大宋蔼龄的二女儿，人称孔二小姐。哥哥孔令侃，姐姐孔令仪，弟弟孔令杰。

宋美龄曾说，令俊天生豪放，女生男相，很像我。孔令伟晚年陪伴宋美龄，在中国台湾地区和美国四处经商，成立圆山大饭店，炒股票赚了很多钱，在社交圈也十分活跃。

孔二小姐的闹腾是出了名的，南京坊间甚至有一句谚语，你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐。孔令伟的拉拉传言来自于她的奇怪举止。

她个头1米5，往往不是身着女装，而是留个大背头，戴着黑眼镜，说话风风火火，做事雷厉风行，根本不像个女孩子。小时候长得还不错，成年后基本上是长残了。

在社交活动中，孔令伟经常西装革履，歪戴礼帽；或一身商贾打扮，手持折扇，口叼雪茄，令人莫辨雌雄。

到了1945年以后，还经常与女性同居。陪同宋美龄访美，俨然一副保镖模样，让美国接待人员都不知道按照男性还是女性对待。

长时间的富家千金生活，孔令伟性格极其跋扈，说一不二，得理不饶人，还经常惹是生非，被打打过的交警，工作人员乃至国民党官员的子女不计其数，甚至去公园和游客都能打起来。龙云的儿子龙三公子都被她打过，大家对他都避而远之。

蒋介石都拿她没办法，只能装模作样的教训几句完事。更有甚者，她搞出了飞机门事件，引发舆论哗然，国民党元老于右任都出面干涉，导致孔祥熙引咎辞职。

不过，1938年，孔令伟在陈立夫的介绍下，与胡宗南相亲，可惜胡宗南个子太矮，而且不懂得怜香惜玉，公园散步孔小姐的脚豆磨出水泡颗也没有什么表示，只是夸赞风景优雅。戴笠又从中作梗，说孔令伟简直就是个大小姐，不好对付的女魔鬼，胡宗南退却了，对此事顾左右而言他。

孔令伟知道情况后，非常愤怒，情窦初开的她感到受到了自尊侮辱，大骂胡宗南不要脸，说就是他胡宗南当了皇帝，我孔某人对他也毫无兴趣。由此可见，孔令伟的性取向应该还是正常的。

不过，孔令伟可不是只懂得胡闹，她善于用关系来做无本生意，同时大把捞钱，利用自己的独特身份发大财。至于孔二小姐到底捞了多少钱，大概只有天知道了。

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拉拉，是女同性恋的别称。关于国民党四大家族以及她们的后裔，有这么一位拉拉，孔二小姐——孔祥熙、宋霭龄生的二小姐，可以说跌破了许多人的眼镜。

印象中的民国名媛，应该是知书达理、温文尔雅的。坊间描述最有趣者：“孔二小姐不着女装，留大背头，或西装革履，歪戴礼帽；或商贾打扮，手持折扇,口叼雪茄,令人莫辨雌雄。”像是那女扮男装的川岛芳子也是因为少年时候被养父强占受刺激所致。孔二小姐是生来的拉拉吗？据载，胡宗南曾是她的相亲对象，她能去相亲，好像还不是“天然”的拉拉 。她身高一米五，原名孔令俊，嫌不够气势，改成孔令伟。

同性恋并没有什么罪不可赦，有意味的是，孔家富可敌国，姨妈家蒋介石、宋庆龄权倾一时，孔令伟觉得也许只有做男性，才可匹配蒋孔两家的势力。她的性格跋扈暴躁，不容人，喜欢招惹女人，做“二先生”。据说，对于家族这样的孩子，父亲母亲惯着，没孩子的姨妈美龄宠着，还赞她有男子之气。——到了第二代，声色犬马之状都遮掩不住了。孔令伟任圆山大饭店经理，敛财有道，75岁去世时，光遗产税就补交1.5亿新台币。

要说孔令伟有什么权势，是谈不上的。在蒋介石执政时，交给她办的事情如买飞机之类，她都会揩把油。哪个人还会放政治权力给她？她仰仗祖荫，非常有钱，非常作而已。换句话说，这是又一例钱权害人的教训。

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